Svjetski poznati njemački poduzetnik Hugo Boss započeo je svoj biznis 1924. godine u Metzingenu, malom gradu južno od Stuttgarta. Međutim, bankrotirao je tijekom teških gospodarskih okolnosti u Njemačkoj. Godine 1931. dogovorio se sa svojim kreditorima da mu ostave šest šivaćih strojeva kako bi mogao nastaviti posao. Iste godine postao je član NSDAP-a te podržavajući član (sponzor) SS-a.
Boss je kasnije izjavio da je postao član nacističke stranke samo zbog njihova obećanja da će zaustaviti nezaposlenost.
Zatim se, 1936., pridružio „Njemačkom radnom frontu“. U razdoblju od devet godina, između 1932. i 1941., prodaja mu se povećala sa 38.260 RM na 3.300.000 RM, a dobit mu se povećala sa 5000 RM na 241.000 RM.
Iako je tvrdio u oglasu 1935. godine da “kroji nacističke uniforme od 1924. godine”, prava istina ipak je drukčija. Krojio je od 1928./1929. do 1934., kada je postao službeni krojač uniformi SA, SS-a, Hitlerove mladeži, „Nacional-socijalističkog korpusa“ i ostalih stranačkih organizacija.
Kako bi tijekom rata pokrio proizvodnju, Boss je zaposlio 30-40 ratnih zarobljenika te 150 ljudi za prisilni rad iz zemalja kao što su zemlje Baltika, Francuska, Belgija, Italija, Austrija, Poljska, Čehoslovačka te Sovjetski Savez.
Prema njemačkom povjesničaru Henningu Koberu, direktori njegova poduzeća bili su odani nacisti. Cijelo poduzeće obožavalo je Hitlera. Hugo Boss je u svom stanu imao 1945. godine fotografiju njega i Hitlera uslikanu na Hitlerovu ladanjskom imanju u Obersalzbergu.
Tijekom 1946. godine i denacifikacije Njemačke, zbog Bossova ranog učlanjenja te financijske pomoći koju je pružao SS-u i nacističkoj stranci čak prije 1933. godine, Boss je smatran aktivistom te povlaštenim članom nacističke stranke. Oduzeto mu je pravo glasa, pravo na vođenje tvrtke te je dobio kaznu od 100.000 maraka. Umro je 1948. godine, ali njegov je posao i dalje radio.
Godine 1997. tvrtka se pojavila kao vlasnik računa u Švicarskoj te su počele izlaziti publikacije o Bossovu povezivanju s vrhom nacističke stranke.
Godine 1999. američki odvjetnici iz New Jerseyja u ime preživjelih radnika tvrtke tužili su tvrtku Hugo Boss za korištenje prisilne radne snage tijekom rata.
Tvrtka nije komentirala tužbe nego je izjavila da neće zatvarati oči pred svojom prošlosti te da će problem rješavati, spremna za suradnju. Međutim, kada je njemačka povjesničarka Elisabeth Timm u novinama objavila svoje pronalaske, tvrtka je odlučila da neće ništa objaviti.
Tijekom prosinca 1999. godine potpisan je ugovor između njemačke vlade, grupe američkih odvjetnika, židovskih grupa te američke vlade da stvore fond od pet milijardi dolara koji bi bio financiran od njemačke industrije i njemačke vlade kako bi kompenzirali prisilni rad koji su koristili Nijemci tijekom Drugoga svjetskog rata.
Hugo Boss je potvrdio da će sudjelovati u fondu te je, po nekim izvorima, dao 752.000 eura, dok su drugi rekli kako je tvrtka odlučila platiti apsolutni minimum za sudjelovanje u kompenzacijskom fondu.
Ma, sve te optužbe su samo da se onemogući konkurent. Ovaj Boss je bio krojač a ne ratni zločinac, i da sam ja ratni zarobljenik, vjerovatno bih rađe radio kod njega nego na izgradnji podzemnih tvornica ili skloništa za podmornice.