Za osvajanje Vukovara Komanda 1. vojne oblasti ustrojila je dvije privremene grupe koje su prema pravcima napada dobile imena „Sjever“ i „Jug“. Zadatak skupine „Sjever“ bilo je zauzimanje Borova naselja, a Operativne grupe „Jug“ Vukovara. U 7 sati 2. listopada počela je topnička priprema napada i početak operacije „Vukovar“. Od ranoga jutra trajali su „do sada najžešći napadi na položaje branilaca grada Vukovara“, na koji je JNA, prema procjeni branitelja, ispalila oko dvije tisuće projektila različitih kalibara. Nakon nekoliko dana intenzivnih borbi, u kojima JNA nije napravila ništa, stupilo je na snagu primirje 8. listopada. Tijekom njega JNA se prestrojila, povukla dio snaga na odmor, a Komanda Gardijske brigade preuzela je Operativnu grupu „Jug“. Najava i očekivanja hrvatskog konvoja s humanitarnom pomoći za Vukovar smanjila je pritisak JNA. Konvoj pomoći 13. listopada nije donio olakšanje okruženom gradu. JNA ga je preuzela u Marincima, usmjerila na Petrovce i preko Negoslavaca oko 17 sati uvela u Vukovar na pravcu s kojeg je napadala grad. Dan kasnije konvoj se neobavljena posla vratio u Vinkovce. Istog je dana Gardijska divizija zaposjela Ilok.
JNA se pojačala, prestrojila i 16. listopada krenula u napad. Plan OG „Jug“ bio je da u prvoj etapi napada odsječe Mitnicu od ostalog dijela grada, ovlada naseljem 6. proleterske divizije, a potom u drugoj etapi napada izbije na rijeke Vuku i Dunav. U zoni OG „Jug“, od 16. do 18. listopada osvojena je ulica O. Keršovanija. Na drugoj strani Vukovara, u širem području Borova Sela i Bršadina, 15. listopada koncentrirane su jače snage iz sastava Taktičke grupe „Sjever“ koje su 16. listopada napale Borovo naselje. Težište napada bilo je na Lušcu čiju je obranu po podatcima policije probila skupina od jedanaest tenkova s većim brojem pješaka. Branitelj je uz pomoć triju novouvedenih interventnih skupina zaustavio prodor. U tijeku 17. listopada hrvatske su snage vratile područje koje su izgubile u napadu. U tim su borbama obje strane imale značajne gubitke. Među poginulima bio je i Blago Zadro, zapovjednik hrvatskih oružanih sastava u Borovu naselju. Njegova smrt bila je veliki kadrovski i psihološki udarac za obranu grada. Ujutro, 19. listopada, u Vukovar je bez većih problema stigao novi konvoj humanitarne pomoći i tijekom dana s ranjenicima napustio grad. Nakon toga više od desetak dana nije bilo jačih napada na grad. U tom je vremenu obrana Bogdanovaca odbila napade 25. i 29. listopada i 1. studenoga.
Ujutro, 2. studenoga, nakon dužih priprema, Taktička grupa „Sjever“ izvela je jedan od najjačih napada na Borovo naselje i Bogdanovce. U tom su napadu s pravca šume Đergaj, Trpinjske ceste i Borova Sela angažirani dijelovi 211. oklopne i 51. mehanizirane brigade, Odred TO Kula, Arkanova paravojna skupina i pobunjeni Srbi iz okolnih sela. JNA se uklinula u obranu grada na dijelu između Borova naselja i Vukovara. Premda su u Komandi 1. vojne oblasti očekivali da će prodor preko Lušca iskoristiti za brzo zauzimanje Vukovara do toga nije došlo. General Života Panić podređenima je naredio da u tijeku 4. studenoga moraju osvojiti grad. Od toga nije bilo ništa, obrana Vukovara se držala upornošću koju su u JNA zvali fanatizmom. Nadmoć napadača i iscrpljenost obrane učinila je svoje, 9. studenoga OG „Jug“ ovladala je nadvisujućim dijelovima Vukovara na desnoj obali Vuke, a TG „Sjever“ dijelom Borova koji vodi k Vukovaru na lijevoj obali Vuke. Dan kasnije OG „Jug“ zauzela je Milovo brdo i odvojila Mitnicu od središta Vukovara. Obrana Vukovara presječena je na dva mjesta, čime su branitelji sabijeni u tri odvojena džepa koja se nisu mogla dugo održati. Istoga dana JNA je postigla još jedan važan uspjeh, zauzela naselju Taktička grupa „Sjever“ nakon dvodnevnih borbi 14. studenoga osvojila silos. U 18 sati 16. studenoga stupilo je na snagu primirje između Hrvatske i JNA. Zapovjedništvo Operativne zone Osijek izvijestilo je Glavni stožer da su hrvatske snage prestale s vatrom, ali da JNA nije smanjila „žestinu svojih napada“ po Vukovaru kao i po ostalom području Operativne zone. U JNA su napade pravdali tvrdnjom da su hrvatske snage prekršile primirje i da su tijekom noći i u jutro 17. studenoga napale.
Tijekom te noć, i sa skupinom ljudi, grad je napustio zapovjednik obrane Borković. Načelniku Glavnog stožera, generalu Antonu Tusu, neprihvatljivo je bilo da vojska napušta grad. Držao je i da nitko ne može potpisati predaju grada. Nakon što je Borkovićeva skupina napustila Vukovar, u njemu su i dalje vođene povremene borbe. U Vukovaru je iza ponoći 17./18. studenoga oko 01.40 povjerenik hrvatske vlade, Marin Vidić-Bili, zatražio razgovor sa zapovjednikom OG „Jug“. U jutro su počeli pregovori o predaji hrvatskih snaga koji su završeni u 13 sati. Obrana Mitnice položila je oružje pa je JNA bez borbe ovladala dijelom grada u kojem do tada gotovo i da nije napravila pomak. Po njezinim podatcima predala se skupina od oko 3-4000 civila i „pripadnika ustaških snaga“. Predstavnici hrvatskih snaga iz Borova naselja 18. su studenoga kontaktirali JNA radi predaje. Predaja 2000 ljudi, od kojih je oko 400 bilo naoružanih, dogovorena je u Dalju 19. studenoga. Toga je dana prestao organizirani otpor snaga obrane Vukovara. Po podatcima Komande OG „Jug“ noć 18./19. studenoga protekla je bez ikakve organizirane akcije hrvatskih snaga.
Pokušaji deblokade
Nakon što je JNA zauzela Marince, Operativna zona Osijek poduzela je sve što je u njezinoj moći da se selo oslobodi i deblokira Vukovar. JNA je pak nastojala iskoristiti uspjeh i 2. listopada zauzela je selo Cerić, a Nuštar i Bogdanovce nije uspjela iako su angažirane jače snage uključujući obje oklopne brigade koje su dovedene na bojište. Nekoliko su dana vođene jake borbe oko Nuštra koje su završile odbijanjem JNA od sela. Hrvatske su snage pojačane borbenom tehnikom iz dubine zemlje, uglavnom Varaždina, pa su dijelovi 3. i 109. brigade nastojali osloboditi Marince. Kada se 11. listopada u Vinkovcima neočekivano pojavio zapovjednik obrane Vukovara, Dedaković, Glavni je stožer zapovijedio dovođenje pojačanja za novi pokušaj. Za tu je zadaću Operativna zona Osijek, pored postojećih snaga 3. i 109. brigade, pojačana oslabljenim bataljunom 1. brigade ZNG-a, s 200 dragovoljaca iz Zagreba, Antiterorističkom postrojbom MUP-a iz Zagreba, četom 122. i 106. brigade. Za potporu je prikupljeno 15 topničkih oruđa raznih kalibara (3 haubice 152mm, 4 haubice 122mm, 4 haubice 105mm i 4 minobacača 120mm). Plan proboja razrađen je 12. listopada, a pokušan je u jutro 13. sljedećeg dana u 5,30, a poslije topničke pripreme počeo je napad „pješadijskih i mehaniziranih snaga u pravcu s. Marinci i Cerić. Snage specijalne namjene MUP Zagreb ušle su u toku prijepodneva u s. Marince, ali zbog nemogućnosti da ih se podrži jačim snagama morali su se povući. Pješadijske i motorizirane snage HV naišle su na veoma jak otpor agresora u rejonu Henrikovci- Zidine gdje su i zaustavljene u svom napredovanju“. Napad je zaustavljen oko 13 sati po „zapovijedi GSHV (...) da bi prošao konvoj pomoći za Vukovar“ čiji se „prolazak (...) odužio, tako da je tek u kasnim večernjim satima u organizaciji JA sprovedne preko Petrovaca u vukovarsku vojarnu JA“. Zatišje je JNA iskoristila i za pojačanje svojih snaga tenkovima i pješaštvom u Ceriću i Henrikovcima, što je smanjilo izglede za uspješan nastavak operacije. Gubitci hrvatskih snaga bili su vrlo veliki – 10 mrtvih, 44 ranjenih i 5 uništenih tenkova. Nakon tog neuspjeha prestali su pokušaji oslobađanja Marinaca.
Osnovana je Operativna grupa Vukovar, Vinkovci, Županja koja je Vukovaru pomagala dalekometnim topništvom. Hrvatsku pasivnost iskoristila je JNA da 25. listopada zauzme selo Tordince. Par dana kasnije počeo je povremeni pritisak JNA na južni dio općine Vinkovci. U ranim jutarnjim satima 28. listopada JNA je topnički napala selo Lipovac. Pad Bogdanovaca 10. studenoga i pritisak na okruženi Vukovar ponovo je stavio u prvi plan potrebu proboja i deblokade. Plan je stavljen na papir 11. studenog. Namjera je bila proboj pravcem Nuštar – Marinci – Bogdanovci – Vukovar, osiguranje stvorenog koridora, deblokada Vukovara i Borova naselja, pojačanje snaga obrane grada te redovna opskrba i evakuiranja povrijeđenih i bolesnih. Za napad su u prvom i drugom postroju određena tri bataljuna i mehanizirana četa 3. “A” brigade ZNG-a, tenkovska četa 109. brigade HV-a i kao pričuva bataljun 132. brigade HV-a. Za pojačanje snaga u gradu, nakon deblokade, predviđena je 105. brigada HV-a iz Bjelovara koja je tek trebala stići na područje Operativne grupe. Zamisao proboja pretrpjela je neuspjeh jer je bila u raskoraku sa stanjem na terenu. Napad na JNA učvršćenu na crti Cerić – Henrikovci – Marinci počeo je u večernjim satima 12. studenoga.
Slabost angažiranih snaga, od koje se neke nisu ni pojavile na bojišnici, a neke samovoljno udaljile, osudio je pokušaj u početku na neuspjeh pa je od zamisli uspjelo pomicanje „snaga iz Nuštra prema s. Marinci pod vrlo teškim uvjetima djelovanja neprijatelja sa zemlje i iz zraka“. Za nastavak napada nije bilo snaga jer raspoloživo ljudstvo nije bilo dovoljno za proboj, s tim da se očekivana 105. brigada nije ni pojavila na bojištu. Dok se Zapovjedništvo Operativne grupe Vukovar, Vinkovci, Županja bavilo pokušajima proboja prema Vukovaru, JNA nije mirovala. Gardijska je divizija iznenadnim napadom uz jaku topničku i zrakoplovnu potporu 15. studenog potisnula snage 131. brigade HV-a i zauzela sela Lipovce, Apševce i Podgrađe. Istog dana zauzela je dio sela Nijemci na lijevoj strani Bosuta, a dan kasnije cijelo selo i susjedno Donje Novo Selo. Hrvatskim je snagama trebalo nekoliko dana da uz pomoć 105. brigade stabiliziraju bojište i organiziraju prilično dobru obranu.