Vrlo brzo nakon što je 1537. godine u osmanlijske ruke pala Dubica, najvažnije središte donjeg Pounja, postalo je jasno da se u blizini ušća Kupe u Savu treba sagraditi nova suvremena utvrda kako bi se zaustavile sve češće osmanlijske provale u prekokupske krajeve.
Naime, Osmanlije su vrlo često prelazili Kupu upravu u blizini njezina ušća u Savu. Gradnja sisačke utvrde počela je 1544. i trajala sve do 1553. godine, te je građena uglavnom sredstvima Zagrebačkog kaptola. Sagrađena je suvremena utvrda s tri kružne kule, trokutasta tlocrta, u blizini samog ušća Kupe u Savu, te joj je pristup kopnom bio moguć samo sa sjevera, dok su ostale strane bile zaštićene vodama rijeke Kupe i Save.
Iako je nova sisačka utvrda poslužila svojoj svrsi, te su je Osmanlije sljedećih godina uglavnom zaobilazili, ipak su prostori od Kupe prema Zagrebu i dalje prema današnjim slovenskim zemljama bili izloženi stalnim osmanlijskim pustošenjima, prvenstveno jer su Osmanlije koristili druge prijelaze preko Kupe uzvodno od nove sisačke utvrde. Nakon što je 1565. godine u osmanlijske ruke pala važna utvrda Krupa na rijeci Uni, a sljedeće godine i tvrđava Stijena, obrana hrvatskoga kraljevstva na rijeci Uni počela se polagano, ali nezaustavljivo, raspadati.
Padom čvrstih gradova Ostrošca i Cazina 1576., te padom Zrina i Gvozdanskog 1578. godine, ta je obrambena linija praktički nestala. Stoga je na saboru u Bruck an der Muru odlučeno da se formira nova obrambena linija uz rijeku Kupu te da se sagrade jake utvrde u Karlovcu i Pokupskom, kao i da se obnove ili sagrade manje utvrde uz Kupu da bi se Osmanlijama onemogućili prelasci preko rijeke na drugim mjestima. Gradnja karlovačke započela je 1579. godine, te je do početka zadnjeg desetljeća 16. st. uglavnom završena izgradnja obrambene linije na Kupi, što je potaknulo Osmanlije da se konačno obračunaju sa sisačkom utvrdom, koja im je priječila put na njihovim provalama u Hrvatsku i Kranjsku.
Okupivši veliku vojsku u Banjoj Luci, poveo je Hasan-paša Predojević svoje postrojbe prema Sisku, koji je opsjeo 1. kolovoza 1591. Grad su s odredom od 300 vojnika hrabro branili kanonici Nikola Mikac i Stjepan Kovačić. U zadnji je čas grad od pada spasio hrvatski ban Petar Erdödy brzim prodorom i razbijanjem osmanlijskih snaga. Uvidjevši da za opsadu Siska mora imati čvrsto uporište na drugoj obali Kupe, započeo je Hasanpaša gradnju nove osmanlijske utvrde u Petrinji 1592. Ta je utvrda trebala poslužiti kao protuteža hrvatskom Sisku, ali i kao ishodi- šte za buduće napade na taj grad. Nakon što je do početka ljeta 1592. sagrađena Petrinja, Hasanpaša je već 23. srpnja iste godine opsjeo Sisak, koji je ponovno branio kanonik Nikola Mikac zajedno s Blažom Đurakom i Matijom Fintićem. Uvidjevši da su Hrvati odlučni braniti grad, Hasan-paša je započeo topovsku paljbu po gradskim zidinama, koja je trajala do 29. srpnja. Ne ostvarivši svoj cilj - zauzimanje Siska - poraženi Hasan-paša vratio se u Bosnu, zarekavši se da neće mirovati dok ga ne osvoji.
Sljedeće godine Hasan-paša se odlučio za drukčiju taktiku te je početkom svibnja poslao dobar dio svojih snaga u pljačkaški pohod preko Turopolja do Kerestinca, Samobora i Jastrebarskog, kako bi oslabio veze Siska s pozadinom, ali i odvukao pažnju hrvatskih i krajiških zapovjednika od toga strateški važnog grada. Ipak, već sredinom svibnja zauzeo je Hasan-paša utvrdu Drenčinu smještenu uzvodno rijekom Kupom od Siska, čime je pod svoju kontrolu stavio ključne pozicije za opsadu grada. Podno grada Osmanlije su stigli 14. lipnja, te je Hasan-paša dio svoga topništva postavio sjeverno od Siska, između Kupe i Save, naredivši pritom da se na tom mjestu podignu pješčani nasipi na koje je postavio svoje topove.
Ipak, glavninu topništva postavio je na uzvišenju preko Kupe s kojega je najbolje mogao tući po gradu. Kao logistiku svojim snagama Hasan-paša je podigao dva logora. Jedan na desnoj obali Kupe zapadno od Siska, a drugi na njenoj lijevoj obali uzvodno, bliže utvrdi Drenčini. Topovski napadi na grad započeli su 15. lipnja iz šest velikih mjedenih topova, te je već u tim prvim napadima poginuo Blaž Fintak, koji je zajedno s Matijom Fintićem i 400 momaka branio grad. Shvativši da su pljačke oko Samobora i Jastrebarskog zapravo bile diverzija, te da je glavni cilj osmanlijske vojne zapravo Sisak, hrvatsko-krajiške postrojbe okupljene u Zagrebu pohitale su mu u pomoć.
Podno Siska svoje snage iz Karlovca doveo je i zapovjednik Karlovačke krajine Andrija Auersperg. Bili su tu i zapovjednik Slavonske krajine Stjepan Graswien, te hrvatski ban Toma Erdödy, dok je vrhovnim zapovjednikom te združene vojske umjesto austrijskoga nadvojvode imenovan general Ruprecht von Eggenberg. Posebnu četu od 500 njemačkih konjanika vodio je Melchior Rödern. Kršćanska se vojska brzo zaputila prema Sisku, gdje se pojavila već 22. lipnja. Ukupno je hrvatsko-njemačka vojska imala oko 5000 vojnika, dok joj je nasuprot stajala znatno brojnija osmanlijska vojska od oko 20.000 vojnika. Saznavši od svojih izvidnika o dolasku kršćanske vojske, Hasanpaša je zapovjedio da se njegove najbolje postrojbe prebace preko pontonskog mosta iz osmanlijskoga logora na desnoj obali Kupe i ondje, na vrhu kupskoga zavoja, između Odre i Save, dočekaju kršćansku vojsku. U zaleđu osmanlijskih postrojbi ostao je most preko Kupe, koji im je bio veza s logorom. Sisačka je bitka započela oko jedan sat poslijepodne, a svi se izvještaji slažu da nije dugo trajala.
Vidjevši brojnu osmanlijsku vojsku stisnutu na uskom prostoru između Save i Odre, naredio je ban Erdödy svojim snagama da napadnu lijevo krilo osmanlijske vojske gdje su se nalazili janjičari, nastojeći tako izbaciti iz stroja elitne osmanlijske postrojbe. Ipak, ubrzo su banove čete bile potisnute te su ih janjičari počeli progoniti, ostavljajući nebranjeno lijevo krilo osmanlijske vojske. Odmaknuvši se od glavnine svojih snaga i došavši na brisani prostor, janjičari su se uskoro našli na udaru karlovačkih strijelaca koji su ih vješto gađali iz svojih pušaka i arkibuza. Gotovo u istom trenutku, iskoristivši zbunjenost na lijevom krilu osmanlijske vojske, dio karlovač- kih strijelaca zašao im je iza leđa te zauzeo pontonski most preko Kupe u blizini ušća Odre, dok je glavnina hrvatsko-krajiških postrojbi, uglavnom Štajerci i Kranjci pod zapovjedništvom Stjepana Graswiena, udarila na središnjicu osmanlijske vojske. Osmanlije su se počeli povlačiti prema mostu preko Kupe, ali ih je ondje čekalo neugodno iznenađenje - most je već bio u rukama karlovačkih strijelaca.
Nakon što im je odsječena odstupnica, a budući da su bile potisnute prema Kupi, osmanlijske su se snage našle u općem rasulu, koje je dodatno pojačao prodor sisačkih branitelja iz utvrde. Branitelji su, naime, prodrli iz utvrde i zauzeli pješčane nasipe na kojima se nalazilo osmanlijsko topništvo, te udarili na osmanlijske snage iz smjera jugoistoka. Pritisnutima sa svih strana, i stiješnjenima na uskom prostoru između Save, Odre i Kupe, Osmanlijama je jedini mogući izlaz bio pokušaj preplivavanja rijeke Kupe prema njihovu logoru na desnoj obali. Kako su obale rijeke Kupe bile poprilično strme većina se Osmanlija u njoj utopila, a tek su rijetki spas pronašli na drugoj obali.
U boju je poginulo ili se u rijeci utopilo gotovo 12.000 Osmanlija, među kojima i sam Hasan-paša. Uzrok velikom osmanlijskom porazu kod Siska treba prvenstveno tražiti u samouvjerenosti Hasanpaše, koji je očekivao laku pobjedu oslanjajući se na brojnost osmanlijske vojske, koja je bila gotovo četiri puta brojnija od hrvatsko-austrijske vojske. Izabravši uzak prostor na vrhu kupskog zavoja između rijeka Save i Odre onemogućio je Hasan-paša svojoj vojsci da se razvije na bojnom polju, čime njezina brojnost i odlično izvježbana osmanlijska konjica nisu mogle doći do izražaja. Štoviše, velik broj ljudi na malenom prostoru izazvao je dodatnu zbunjenost i konfuziju osmanlijskih postrojbi. Iako su već tada mogle osvojiti osmanlijsku Petrinju, kršćanske su snage u tome oklijevale, što je pružilo priliku Osmanlijama da se pregrupiraju. Budući da se opsada Petrinje pokazala neuspješnom, kršćanske su se snage povukle, ostavljajući i Sisak u vrlo nepovoljnom položaju.
Već potkraj ljeta iste godine, 23. kolovoza, Osmanlije su ponovo opsjele Sisak, koji su ovaj put branili zagrebački kanonik Andrija Fabricije i Gašpar Granje. Uzaludno očekujući pomoć, branitelji Siska konačno su popustili i 30. kolovoza 1593. predali Osmanlijama grad. Andrija Fabricije je zarobljen, dok je Gašparu Granji odrubljena glava. Brzopleto napuštanje obrane Siska u kolovozu 1593. posljedica je straha od znatno brojnije osmanlijske vojske, za koju su vjerovali da neće ponoviti iste taktičke pogreške iz lipanjske bitke. Pad Siska potaknuo je novi rat između Habsburške Monarhije i Osmanlijskog Carstva, koji će završiti tek 1606. Žitvanskim mirom.
Tekst je prvotno objavljen u tiskanom izdanju časopisa u lipnju 2011.